2-Amino-3-bromo-6-cloropirazina CAS 212779-21-0

Les pirazines es poden classificar segons els seus substituents, amb tipus comuns que inclouen: alquilpirazina (com 2-metilpirazina, 2-etilpirazina, 2,3-dimetilpirazina), alcoxipirazina (com metoxipirazina, etoxipirazina) , acilpirazina (com l'acetilpirazina) i pirazines polisubstituïdes amb diverses combinacions de grups alquil a l'anell de pirazina; sovint es troben en productes alimentaris com el cafè, els fruits secs torrats i els productes de forn, contribuint al seu aroma i sabor característics.

Exemples clau de tipus de pirazina:
Alquilpirazines simples:
2-Metilpirazina
2-Etilpirazina
2,3-dimetilpirazina
2,5-dimetilpirazina

L-ramnosa amb i sense leucina
Inicialment, es van fer reaccionar 1,64 g de L-ramnosa, 5 ml de NH4OH i 4,5 ml d'H2O amb i sense leucina (0,4 g) a 110 graus durant 2 hores. Totes les pirazines es van eluir de la columna en 5-15 min, i els cromatogrames relacionats eren representatius dels perfils de les pirazines obtingudes de totes les reaccions i preparacions de mostres. És important tenir en compte que l'extracte de DCM de la reacció que contenia leucina va mostrar la presència de pirazines més ramificades com la 2-isoamil-6-metilpirazina, amb un temps d'elució de 9,54 min en comparació amb l'extracte de DCM d'un reacció similar sense leucina. A més, l'extracte de DCM d'ambdós productes de reacció va mostrar la presència del 4-metilimidazol indesitjable amb un temps d'elució de 13,95 min.

HFCS + leucina
Es van barrejar aproximadament 3 g de HFCS amb 0, 8 g de L-leucina, 10-12 mL de NH4OH i 8-10 mL d'H2O. La mescla es va escalfar durant 2 hores a 110 graus. Un cop finalitzada la reacció, es van dissoldre 5 g de clorur de sodi a la barreja, que es va extreure 4 vegades amb 25-35 ml d'hexà. Després d'extraccions repetides d'hexà, la mescla es va extreure per cinquena vegada amb hexà 90/10/DCM i finalment només amb DCM. Amb cada extracció d'hexà, semblava disminuir la concentració de pirazines. En aquest sentit, la majoria de les pirazines ramificades substituïdes amb alquils relativament altes es van extreure durant la primera i segona extraccions d'hexà. L'ús d'un extracte d'hexà/DCM 90/10 dels mateixos productes de reacció va produir un extracte amb pirazines addicionals, així com 4-metilimidazol indesitjable (tR=13, 94 min). Una anàlisi de l'extracte final de DCM al 100% del mateix producte de reacció no va revelar pirazines. És important tenir en compte que un pic relativament gran, que va eluir amb tR=12,89 min, es podria assignar al 5-metil-2-pirazinilmetanol.

CDS amb i sense leucina
Es van barrejar un total d'10 g de CDS, una solució aquosa que contenia un 25% de fructosa, un 45% de glucosa i un 0,65% de sacarosa, obtinguda de RJ Reynolds Tobacco Company, amb 20 ml de NH4OH i 10 ml d'H2O. La mescla es va escalfar a 110 graus durant 2 hores. La barreja de reacció es va refredar després de la qual cosa es van dissoldre 5 g de NaCl, seguida de l'extracció sis vegades amb hexà pur fresc, on la quantitat de pirazines va disminuir, tal com es va trobar anteriorment. Les pirazines ramificades, com el derivat isoamil descrit anteriorment, no es van detectar ja que no es va utilitzar cap aminoàcid. L'última extracció es va realitzar amb 100% DCM, que va revelar pirazines addicionals.

La mateixa reacció es va repetir amb la presència d'1 g de leucina. Després d'acabar la reacció, es van afegir 5 g de NaCl i es van extreure 5 vegades, primer amb 25 ml d'hexà fresc i després 100% DCM. Els resultats qualitatius i quantitatius relatius sobre les pirazines produïdes per aquesta reacció eren molt similars als descrits a la reacció 2 anterior. A partir dels experiments anteriors, les extraccions repetitives (~ 6) seran necessàries per eliminar totes les pirazines.